Vince McMahon nemá nejlepší pověst pokud jde o lidský přístup ke svým zaměstnancům. Undertaker ale patří k těm, kteří na svého šéfa nedá dopustit.
V nedávných rozhovorech několikrát poznamenal, že Vince McMahon není žádné monstrum, právě naopak. On sám s ním má velmi blízký vztah.
„Je důležitou součástí mého života, mé kariéry, byl mým šéfem, byl mým otcem, mým bratrem, byl úžasný a náš vztah je skutečně silný.”
Byl to právě Vince McMahon, kdo přišel s charakterem Undertakera, přičemž když za ním s tímto nápadem přišel, tak Mark Calloway (skutečné jméno Undertakera) byl uchvácen.
