Postava Undertakera se vyvíjela v průběhu času, díky čemuž dokázal svůj charakter udržet zajímavý po dlouhá léta ve WWE.
Jedna inkarnace jeho gimmicku ale stojí nad ostatními a označil ji za nejzábavnější. V show WWE The Bump totiž prozradil, že nejvíce zábavy si užil, když vystupoval jako American Badass.
Tento gimmick mu totiž umožnil dělat co chtěl, říct co chtěl a dovést se do ringu na motorce. Proto jde o jeho nejzábavnější gimmick, ale jeho nejoblíbenějším je originální Deadman.
