Undertaker prohrál na WrestleManii 33 zápas proti Romanu Reignsovi. Po zápase nechal v ringu klobouk i kabát, protože byl přesvědčen, že je to konec jeho kariéry.
Byl nesmírně zklamaný z toho, jaký výkon v tomto zápase předvedl a byl přesvědčen, že je čas skončit. Dokonce nebyl schopen myslet na žádný ze svých předchozích úspěchů.
V hlavě měl pouze to, jak zklamal fanoušky, WWE i Romana Reignse, přičemž on sám věděl už v lednu / januári na Royal Rumble, že není na tento zápas připraven.
„Bylo to pro mě zklamání a věděl jsem to v lednu, když jsem byl v Royal Rumble. Bylo vidět, že mám nadváhu, nebyl jsem ve formě, ale věděl jsem, co chtějí dělat. Bylo pro mě důležité předat štafetu dál a udělat co se dá pro Romana, který je další generací. Byl to asi nejupřímnější moment, jaký kdy ve wrestling uvidíte. Vzal jsem ten klobouk a kabát a nechal je v ringu, protože jsem v tu chvíli věděl, že jsem skončil. Byl jsem tak zklamaný. Nedokázal jsem myslet na nic jiného, na nic z toho, čeho jsem dosáhl. Nemohl jsem myslet na WrestleManii 25 se Shawnem Michaelsem, všechny ty myšlenky byly pryč. Říkal jsem si jenom 'Právě jsi zklamal spoustu lidí'.”