Undertaker patřil k vůdcům v šatně WWE a často se snažil pomáhat svými radami mladším kolegům. Jednu poměrně významu radu dal i Brocku Lesnarovi v roce 2004.
Taker v nedávném rozhovoru prozradil, že když Lesnar v roce 2004 uvažoval o odchodu z WWE, protože se chtěl věnovat americkému fotbalu, tak mu na to řekl:
„Brock byl v bodě, kdy chtěl dělat něco jiného. Uvažoval o profesionálním fotbale, upřímně, řekl jsem mu: 'Brock, musíš udělat to, co je pro Brocka správné'.”
The Phenom přiznává, že si není jistý, jaký vliv měla jeho rada na Lesnara, ale byl si jistý, že se nakonec vrátí.
„Odešel. Zkusil fotbal, nevyšlo to, skončil v UFC. Necítil jsem v sobě žádnou zášť... v koutku duše jsem věděl, že se jednoho dne vrátí. Většinou to tak funguje, ale vím, že se nedá žít s 'co kdyby'. Proto bylo správné, že to zkusil.”