Undertaker si vybudoval v WWE pozici jedné z největších hvězd v historii této společnosti.
Součástí toho byl i jeho velmi silný vztah s Vincem McMahonem. Jeho matka ale neměla v oblibě Vince McMahona, přesněji jeho chůzi.
Prozradil to Undertaker během nedávného rozhovoru s Mikem Tysonem, přičemž v oblibě neměla ani Triple He, ale z jiného důvodu.
„Když viděla, jak kráčí, tak se mě zeptala, 'Dělá to schválně?' Řekl jsem: 'Mami...' a ona 'A Triple H, proč musí mít neustále to prokleté kladivo?' Odpověděl jsem: 'Mami, je to jen součást dohody'. Ona mi na to odpověděla: 'Já vím, ale nikdo to nemá rád. Nikdo nemá rád podvodníka'.”