Undertaker ukončil svou kariéru wrestlera po zápase na WrestleManii 36, kde ve filmovém zápase porazil AJe Styles. Právě během tohoto zápasu si uvědomil, že je čas skončit.
Pokud by mohl, tak by stále zápasil, ale uvědomil si, že jeho tělo již více není schopno podávat výkony v ringu, na jaké byl zvyklý.
Svůj záměr skončit po tomto zápase nikomu neřekl, nevěděl o tom ani jeho soupeř AJ Styles.
Během rozhovoru s Alistairem McGeorgem pro deník Metro řekl:
„Mám úplně zablokovaná záda, bolest mi vystřeluje do nohou. V tu chvíli jsem věděl, že jsem skončil. Bylo to fyzické, dělali jsme opravdu velké kousky, ale neměl jsem se cítit tak, jak jsem se cítil. Byl to prostě ten okamžik, kdy mi bylo všechno jasné.”
„V srdci jsem nebyl připraven odejít do důchodu, ale v duchu jsem věděl, že musím. Bylo to těžké rozhodnutí, protože kdybych fyzicky mohl, stále bych pokračoval.”