Undertaker během své kariéry profesionálního wrestlera vystřídal několik charakterů, přičemž součástí těchto změn byla i vždy odlišná ringová výstroj.
Ve svém podcastu prozradil, že nejraději zápasil v tílku, kožených kalhotách a MMA rukavicích.
„Nejraději jsem měl tílko s koženými kalhotami. Bylo to prostě nejpohodlnější na pohyb. Punčocháče jsem nikdy neměl rád, ... ale kožené kalhoty, singlet, čepice, rukavice MMA, to bylo asi moje nejoblíbenější.”
