Chris Jericho je již několik let stabilní součástí AEW, ale největší a nejúspěšnější část kariéry měl ve WWE, kde debutoval v roce 1999.
Y2J prozradil, že jeho první kontrakt s WWE mu zaručoval 450 000 dolarů ročně. Ačkoli to bylo méně, než kolik mu nabízela WCW, Jericho se zajímal spíše o příležitosti, které mu WWE mohla poskytnout, než o peníze.
Tento kontrakt ho však v rámci WWE stavěl do jedinečné pozice, protože mnoho zavedených hvězd ve společnosti vydělávalo méně, což vyvolávalo pocit napětí.
„Když jsem přicházel do té šatny, měl jsem poměrně dobrou záruku: Dostal jsem garantovaný plat 450 tisíc dolarů ročně, což bylo mnohem méně, než mi nabízela WCW, ale o peníze mi nešlo. Šlo mi jen o příležitost. Bylo to mnohem víc, než si vydělávala spousta lidí ve WWE, takže v té době se garantované kontrakty teprve začínaly objevovat, což je směšné, když se nad tím dnes zamyslíte.”
„Měl jsem na zádech tak trochu terč v podobě 'mladého žhavého nováčka, který přichází, přeruší The Rocka, má velký push a velký kontrakt'.”
Netrvalo však dlouho a Chris Jericho dokázal, že si tento kontrakt zaslouží a stal se jednou z TOP hvězd společnosti.