V hlavním taháku WrestleManie 33 prohrál Undertaker s Romanem Reignsem, což se v té době zdálo být jeho posledním zápasem v kariéře, a oficiálně tak předal pochodeň jedné ze současných TOP hvězd WWE.
Undertaker snažil s Reignsem zápasit celých 20 minut a bylo očividné, že na to nebyl připraven. Mnozí byli zklamaní, že zápas nebyl hoden posledního zápasu pro Undertakera.
V nedávné epizodě svého podcastu Undertaker vysvětlil, že zápasu s Reignsem stále lituje.
„Ten průšvih mě stále trápí. Ne to, že jsem prohrál, ale prostě jsem neměl na to, abych absolvoval tak dlouhý zápas. V tu chvíli mi tělo vypovědělo službu a ano, neměl jsem v tom zápase být.” řekl The Undertaker.
Zmínil také, že kdyby se s Reignsem utkal o deset let dříve, „nakopal by mu zadek”, čímž narážel na to, že jeho tělo bylo v té době v mnohem lepší kondici.
Následující rok na WrestleManii 34 se Undertaker utkal s Johnem Cenou poté, co strávil měsíce tréninkem a přípravou na tuto show. Tehdejší kreativní šéf WWE Vince McMahon však dal oběma legendám WWE na zápas pouhých pět minut.
Undertaker od té doby vyjádřil své zklamání z toho, že mu byl přidělen omezený čas na souboj s Johnem Cenou, protože měl pocit, že jeho tělo je připraveno na mnohem delší zápas.
Svůj poslední zápas měl na WrestleManii 36 s AJem Stylesem, ale kvůli pandemii šlo o filmový zápas bez diváků.
